在唱二人转前，宋小宝还曾有一段心酸的经历。宋小宝初二后便辍学离开学校，离开了那个偏僻的小山村，跑到了沈阳打工，那年是1997年，他才16岁。没有一技之长，没有人拉扯一把，宋小宝只能在自己身上挂上牌子：零活，跑到劳务市场等人挑。而他身材瘦小，最后落到手的工作只能去当洗碗工。每个月360块钱，正常那时候洗碗都是给300块钱，他每天多要2块，一个月能多60块。宋小宝当时只能住3块钱一天的小旅馆，每天和一大堆人挤在一起，那气味就甭提了。
　　一年间，宋小宝以洗碗工的身份跑遍了沈阳，最长也就干一两个月，最短的只有一天，那也是最让他难忘的一次。一个彪形大汉把他领到于洪郊区的一个路边店，推开厨房的门，对着堆积如山的碗对他说：“看着没，赶紧都洗干净，你还愣着干啥呢？”宋小宝哪见过这阵势，一般饭店老板起码得先问打工的饿不饿，来点饭再干活，这架势看着倒像黑店。他只好先答应下来，然后趁机跳窗逃跑。就这样当了一年的洗碗工，宋小宝再也受不了了，终于黯然离开沈阳回到了吉林老家。
　　回到吉林老家后，宋小宝偶遇当时也是踌躇满志的小沈阳，两人一拍即合，决定一起去学当时已经在大众里流传颇广的二人转。

宋小宝，本名宋宝利，1981年1月5日出生，是赵本山的三十二徒弟，《本山快乐营》青年演员，2011年在辽宁卫视春节晚会与师父赵本山合作小品《相亲》中大放异彩，深得观众喜欢。2012年与赵本山、赵海燕再度合作《相亲2》，笑翻全场。